鹵代烴能與多種金屬作用,生成金屬有機化合物,其中格氏試劑是金屬有機化合物中最重要的一類化合物,是有機合成中非常重要的試劑之一。它是鹵代烷在無水乙醚中與金屬鎂作用,生成的有機鎂化合物,再與活潑的鹵代烴如烯丙型、芐基鹵代烴偶合,形成烴。
RX+Mg?RMgX
CH2=CHCH2Cl+RMgCl?CH2=CHCH2R+MgCl2
C6H5CH2Cl+CH2=CH—CH2MgCl?C6H5CH2CH2CH=CH2+MgCl2
鹵代烷與金屬鈉作用可生成烷烴,利用這個反應可以制備高級烷烴。
2RBr+2Na?R—R+2NaBr