近日,我所生物能源研究部催化羰基化研究組(DNL0604組)吳小鋒研究員團隊開發了一種銅催化的不對稱氫胺羰基化反應,為高效合成α-手性酰胺提供了新方法。該研究針對傳統上難以反應的非活化內烯烴,實現了羰基化高對映選擇性轉化,生成一系列重要的α-手性酰胺化合物。

吳小鋒團隊長期致力于廉價金屬催化烯烴的羰基化轉化反應的研究。本工作在前期研究(Angew.Chem. Int. Ed.,2020;Chem. Sci.,2021;Angew. Chem. Int. Ed.,2023;Nat. Commun.,2024)的基礎上,進一步開發出非活化內烯烴的不對稱氫胺羰基化反應。研究表明,該銅催化體系不僅適用于對稱內烯烴,還在不對稱內烯烴的氫胺羰基化中表現出良好的區域選擇性。尤其值得關注的是,該方法在轉化如反-2-丁烯等具有極小位阻差異的底物時,仍能保持優異的對映選擇性(92%?ee)。此研究突破了銅催化在內烯烴功能化中的瓶頸,具有底物適應性廣、官能團兼容性強等優勢,生成的α-手性酰胺在藥物研發和高附加值化學品合成中具有重要應用潛力。
該研究成果以“Copper-Catalyzed Asymmetric Hydroaminocarbonylation of Unactivated Internal Alkenes”為題,發表在CCS Chemistry上。該工作的第一作者為我所DNL0604組袁洋副研究員。本研究得到了國家重點研發計劃、國家自然科學基金、中國科學院國際伙伴計劃等項目的資助。(文/圖 袁洋)
文章鏈接:https://doi.org/10.31635/ccschem.024.202404537
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