鹵化物的取代反應
利用疊氮基團對鹵素的取代反應,可將疊氮基引入有機分子。利用鹵代烴和酰鹵可合成烷基疊氮和酰基疊氮化合物。其典型應用就是含能粘合劑與增塑劑的合成。
醇羥基的轉化反應
間接疊氮化,即先將醇羥基轉換為酯基等中間體后再行疊氮基取代。
直接疊氮化,即用Lewis酸特性的Zn(N3)2·2Py作疊氮化試劑,在三苯基磷和2,4,4,6-四溴-2,5-環己二烯酮幫助下疊氮化。
醛與疊氮化試劑的反應
有氧化劑時,醛與疊氮化試劑反應生成酰基疊氮化合物。
羧酸與疊氮化試劑的反應
酰基疊氮化合物可由酸或其衍生物酰肼、酰氯來制備,在某些催化劑、活化劑存在時,羧基與疊氮化試劑可以直接發生疊氮化反應制得酰基疊氮化合物。
酯的疊氮化反應
疊氮化試劑與酯基間的親核取代反應,可將疊氮基引入目標化合物。由纖維素制備疊氮纖維素硝酸酯的過程中,先合成纖維素對甲苯磺酸酯,再與疊氮化鈉反應可引入疊氮基。
環氧化合物的疊氮化反應
環氧化合物的疊氮化開環反應可生成含雙官能團的疊氮醇。在催化劑存在時,環氧化合物可與NH3發生開環反應生成疊氮化合物,以金屬氯化物為活化劑制得的異型金屬化合物。