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  • 發布時間:2024-05-20 09:29 原文鏈接: 概述咪唑的理化性質

      1、咪唑的的物理性質:

      熔點:88-91℃

      沸點:257℃

      閃點:145℃

      密度:1.0303g/cm3

      折射率:1.4801

      外觀:白色或黃色結晶性粉末,有氨氣味

      溶解性:易溶于水、乙醇、乙醚、氯仿、吡啶;微溶于苯,極微溶于石油

      2、咪唑的化學性質:

      咪唑比其他1,3-二唑更容易發生親電芳香取代反應,并且反應主要在C-4和C-5上進行。這是因為親電試劑進攻C-2時,有特別不穩定的極限式,生成的中間體將正電荷分布在氮原子上。例如,咪唑與發煙硝酸/濃硫酸作用,可以很快生成產率很高的4(5)-硝基咪唑;而4,5-二甲基咪唑在劇烈條件下硝化,仍然不能發生反應。

      咪唑N-3上的電子云密度較大,所以烷基化反應一般都先在這個氮原子上發生。一烷基化的產物通過互變異構,又可以產生一個類似于吡啶中的氮原子,因此可以進一步反應,生成二烷基化的產物咪唑鎓鹽。

      咪唑的酰基化反應一般也在N-3上發生,但由于酰基是吸電子基,故反應能控制在一元酰基化階段,產物是N-酰基咪唑。

      咪唑的活潑氫可以分解格氏試劑,生成咪唑的N-鎂鹽,經異構化后得到C-2取代的咪唑。后者用碘甲烷處理,可以生成1,2-二甲基咪唑。

      咪唑可與親雙烯體發生加成,先生成3-鎓鹽兩性離子,然后與另一分子親雙烯體親核加成,生成C-2環化的產物。例如1-甲基-2-乙基咪唑與兩分子丁炔二酸二甲酯反應后,得到8α-乙基-1-甲基-1,8α-二氫咪唑并[1,2-a]吡啶-5,6,7,8-四羧酸四甲酯。

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