化學性質
硝基化合物可以發生還原反應,可依次生成亞硝基化合物、N-烴基取代羥胺和胺。
在堿性溶液中N-羥基取代羥胺和芳胺能分別與亞硝基化合物縮合,生成氧化偶氮化合物和偶氮化合物,偶氮化合物又可以還原為1,2-二烴基肼。
硝基化合物用還原劑還原時可得到伯胺。工業上采用烷烴高溫硝化制取,產物為各種硝基化合物的混合物,可用作溶劑。
芳香族硝基化合物因還原劑與介質不同,還原時得不同產物,將它們繼續還原時最終產物為芳香伯胺。
脂肪族硝基化合物的性質:
1、a—H的酸性
由于硝基是強吸電子基,脂肪族硝基化合物a—H具有一定的酸性,可溶于堿,與氫氧化鈉作用生成鹽。
硝基化合物的酸式—硝基式之間的互變與羰基化合物的酮式—烯醇式互變異構現象相似,兩者主要區別是酸式存在的時間較烯醇式要長。
3、與羰基化合物的反應
具有a—H的伯、仲硝基化合物在堿催化下能與某些羰基化合物發生縮合反應。
4、和亞硝酸的反應
伯硝基烷與亞硝酸作用,得到藍色的亞硝基化合物,在堿作用下轉變成紅色的硝肟酸鹽溶液;仲硝基烷與亞硝酸作用得無色的亞硝基化合物,其堿性溶液呈藍色。
因為叔硝基烷R3CNO2沒有a—H,不與亞硝酸反應。利用此反應可以區別三種硝基烷。
5、芳香族硝基化合物的化學性質
芳香族硝基化合物由于沒有a—H,它的性質與脂肪族硝基化合物的性質有許多不同的地方。芳香族硝基化合物最重要的性質是還原反應。
(1)還原反應
硝基化合物易被還原,選用不同的還原劑,在不同的條件下,可將硝基苯還原成不同的產物。
(2)芳環上的親核取代反應
芳羥的特征反應是親核取代反應,當芳環上的氫被硝基取代后,由于硝基是強吸電子基,使苯環上的電子云密度降低,不利于親電試劑的進攻;同時硝基對苯環上的其他取代基也產生極大的影響,鄰位或對位被被硝基取代芳香鹵代物,容易發生親核取代反應。