在飽和碳上
離去基團作為獨立的實體存在時穩定性越大，其越容易離去。該能力通常與它的堿性相反，所以最好的離去基團時最弱的堿，因此碘是鹵素中最好的離去基團而氟是最差的。由于XH的堿性通常比X-弱，因此在底物RXH+上發生的親核取代反應比在RX上容易。例如：在一般的醇和醚中，OH和OR都不能作為離去基團，但是當它們被質子化后，即轉化成了ROH2+或RORH+后即離去。
另一個影響離去基團能力的因素是環的張力。通常醚不會發生醚鍵斷裂，質子化的醚只有在激烈的條件下才能發生反應，但是環氧化物很容易斷裂，質子化還氧化物的斷鍵反應更容易進行。在合成中鹵素原子常作為親核取代反應的離去基團，但是不如使用醇方便，將醇中OH轉化為能夠離去的基團：一種方法是質子化，一種是轉化為活潑的酯（通常是磺酸酯）。
在羰基碳上
在SN1和SN2機理中，離去基團都是在決速步中離去，因此直接影響到反應速率。若離去基團脫離其他分子后越穩定，其脫離的速度就會越快。在羰基碳的四面體機理中，底物與離去離團之間的鍵在決速步時仍是完整的，離去基團的性質可以影響反應性：
通過改變羰基碳上的電子密度，從而影響反應速率。X基團吸電子能力越強，C上帶的部分正電荷越多，親核試劑的進攻速率也越快。同時，離去基團影響平衡的位置。