日前，中國科學院青島生物能源與過程研究所在新型反芳香性稠環化合物合成研究中取得新進展，相關成果發表在最新一期的Chemical Communications上。
平面型反芳香性稠環化合物往往缺乏足夠的穩定性，需要連接適當的取代基團來增加其穩定性。青島能源所生物基材料重點實驗室萬曉波研究團隊在研究中發現，一種以二氫吡咯并[3,2-b]吡咯為核心結構的芳香性稠環化合物(DHBBII)可以在溫和條件下被氧化生成反芳香性的稠環化合物(BBII)。該化合物不需要取代基的穩定作用即能表現出相當穩定性，在250℃以上才發生分解。此類反芳香性稠環化合物是一種電子受體，有望成為新型場效應晶體管材料。
該團隊在研究中進一步發現，此類化合物的穩定性與稠環的數目和方式有很大關系。例如，BBII比與之少兩個苯并環結構的II相比，表現出更好的穩定性，但其異構體iso-BBII, 雖然也比II多兩個苯并環結構，卻相當不穩定，以至于不能合成。在此基礎上，該團隊與蘭崢崗研究員合作，從理論上解釋了該化合物穩定性隨結構變化而演化的原因。
上述研究得到中科院“百人計劃”、國家自然科學基金項目支持。
圖1. BBII溫和合成方法
圖2. 化合物穩定性—結構演化關系示意
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