石榴作為一種營養豐富的水果在新疆地區被廣泛種植,石榴皮作為非食用部分約占果實總重的一半。除直接食用外,石榴最主要的工業化加工方式是榨汁,由此產生了大量的石榴皮廢棄物,不僅對環境造成污染,也是一種嚴重的資源浪費。研究表明,石榴皮具有抗氧化、抗菌、抗腫瘤和抗炎等多種生物活性。多酚類化合物是石榴皮中重要的活性成分,是開發石榴生物活性的首選原料,具有較大的潛在應用價值。
石榴皮多酚具有強極性、溶解性差、易被氧化或分解等特性,除石榴苷等主要成分外,石榴皮中的其他多酚類化合物含量較低,因而石榴皮多酚的分離和純化是一項極具挑戰性的工作。此外,石榴皮多酚的結構中存在大量季碳,其在二維核磁共振波譜(2D-NMR)中信號較少,給結構鑒定帶來較大困難。因此近年來,對石榴皮的研究以其化學成分的定性分析研究居多,對其中單體化合物的分離和結構表征的研究較少。
近日,中國科學院新疆理化技術研究所研究員阿吉艾克拜爾·艾薩課題組開展了新疆石榴皮中多酚類化合物的分離純化、結構鑒定及其生物活性研究。該團隊綜合利用柱層析色譜、低溫色譜和高相液相色譜技術,從石榴皮中分離純化了10個多酚類化合物。通過高分辨質譜、一維和二維核磁共振波譜數據解析確定了這些化合物的結構,其中3個為新化合物,其結構中含有一個六羥基聯苯二甲酰基(hexahydroxydiphenoyl,HHDP),一個2,3,4,5-四取代苯甲酸基和一個1,4,6-三取代葡萄糖基。
為初步了解這些多酚類化合物的生物活性,研究人員對其進行了體外抗菌、抗氧化及抗腫瘤活性測定。結果顯示,6個化合物具有顯著清除1,1-二苯基-2-三硝基苯肼【1,1-Diphenyl-2-picrylhydrazyl radical 2,2-Diphenyl-1-(2,4,6-trinitrophenyl)hydrazyl,DPPH】的能力;2個化合物對白色念珠菌具有一定程度的抗菌活性;1個化合物對白色念珠菌和大腸桿菌均有一定的抗菌活性;4個化合物對人宮頸癌Hela細胞的增殖具有弱的抑制作用。
該研究結果不僅豐富了石榴皮的化學成分和生物學研究結果,而且進一步證實了石榴皮提取物的功能價值以及石榴皮提取物作為功能性食品添加劑的潛在應用價值。
相關研究成果發表于《農業與食品化學》(Journal of Agricultural and Food Chemistry)。該研究工作得到中科院西部之光和中科院儀器設備功能開發技術創新項目的資助。
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化合物1-3的化學結構和主要的1H-1H COSY以及HMBC相關
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