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  • 發布時間:2014-12-05 11:13 原文鏈接: 環丙烷糖類化合物的[3+2]環加成反應研究獲進展

      Diels-Alder反應又名雙烯加成,是有機化學合成反應中非常重要的碳碳鍵形成的手段之一,反應具有立體選擇性、立體專一性和區域選擇性等特點。環丙烷的Diels-Alder反應不僅具有經典Diels-Alder反應的特點,同時能夠有效構建多種藥物中間體,因此近年來一直是化學領域研究的熱點之一。此外,環丙烷糖類化合物由于其具有多手心中心和多官能化的特點,經常被運用于2-C-支鏈糖類化合物和其它雜環化合物的合成,然而環丙烷糖類化合物與醛酮類化合物的[3+2]環加成反應卻鮮見報道。

      中國科學院成都生物研究所邵華武研究員課題組與加拿大國家研究院合作,對環丙烷糖類化合物的[3+2]環加成反應進行了探索,取得了一系列原創性研究成果。他們發現以1,2-環丙烷糖類化合物為底物,使用催化量的InCl3或SnCl4能夠與醛酮類化合物發生[3+2]環加成反應,得到各種不同的呋喃并吡喃和呋喃并呋喃化合物。同時,該反應也廣泛適用于不同的官能團,而且具有反應收率高和非常優異的立體選擇性。

      相關成果先后發表在期刊Chemical Communications 和Organic Letters 上[Chem. Commun. 2014, 50, 3505-3508;Org. Lett. 2013, 15 (20), 5170-5173]。

    成都生物所環丙烷糖類化合物的[3+2]環加成反應研究獲進展

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